Coenzym A

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Coenzym A

Formel
C₂₁H₃₆N₇O₁₆P₃S

Molekulargewicht, Molekülmasse
767,533 (g/mol)

CAS-Nummer
85-61-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-619-0

InChI Key
RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHSA-N

Systematischer Name
[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanylethylamino)propyl]amino]butyl]hydrogenphosphat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
CoA

INCI-Bezeichnung
COENZYME A

Englische Bezeichnung
Coenzyme A
[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanylethylamino)propyl]amino]butyl] hydrogen phosphate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Coenzym A:

C₂₁H₃₆N₇O₁₆P₃S

M_r = 767,5333 g/mol

[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanylethylamino)propyl]amino]butyl]hydrogenphosphat
SMILES: CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)OP(=O)(O)O)[C@H](C(=O)NCCC(=O)NCCS)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Coenzym A. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Coenzym A ist in reinem Zustand eine beiger Feststoff.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-03di-0090200000-1bf2c11b25a8c3f528a7
splash10-03di-0490000000-b4270769e635660752dd
splash10-066r-0412902700-1dc84746ef1e32303344
splash10-002r-3231905000-32389f4fca0d960fdec9

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001423

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Coenzym A - C₂₁H₃₆N₇O₁₆P₃S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff21 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 252,231 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 32,51421 %
¹³C: 0,34834 %
¹⁴C: Spuren
32,8625 %H
Wasserstoff36 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 36,288 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00047 %
³H: Spuren
¹H: 4,7274 %
4,7279 %N
Stickstoff7 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 98,049 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 12,72608 %
¹⁵N: 0,04848 %
12,7746 %O
Sauerstoff16 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 255,984 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01279 %
¹⁸O: 0,06837 %
¹⁶O: 33,27047 %
33,3515 %P
Phosphor3 A_r = 30,973761998 u
ΣA_r = 92,921285994 u
³¹P: 30,97376 u [100 %]
³¹P: 12,10648 %
12,1065 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 3,96625 %
³³S: 0,03187 %
³⁴S: 0,18233 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00067 %
4,1770 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 767,533285994 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,303 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 767,11521026096 Da - bezogen auf ¹²C₂₁¹H₃₆¹⁴N₇¹⁶O₁₆³¹P₃³²S.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: COENZYME A

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegender Bestandteil.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 75461.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.472.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 87642ChemSpider:ID 6557Kegg Datenbank:ID C00010UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier SAA04E81UXNCI Thesaurus:C384 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:153-46-8; 16541-21-2; 4151-41-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Coenzym A als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.